Le fluxapyroxad fongicide céréales

Le fluxapyroxad, lancé sur le marché avec le nom d'usage et de marque déposée Xemium®, est une substance active fongicide issue de la recherche BASF. Il s'agit d'un SDHI de dernière génération, ses caractéristiques particulières lui confèrent mobilité dans la plante, effet curatif et persistance d'action. Un premier produit contenant cette substance a été autorisé en France sur céréales sous le nom d'Imtrex™. D'autres sont attendus prochainement.

CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES

MATIÈRE ACTIVE

• Nom chimique IUPAC : (RS)-N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanamide

• Formule structurale : voir ci-dessus

• Formule moléculaire : C18H12F5N3O

• Nom commun : fluxapyroxad

• Nom de code : BAS 700F

• Famille chimique : pyrazole-carboxamide

• Aspect physique : solide beige

• Poids moléculaire : 381,31 g/mol

• Densité relative : 1,42

• Solubilité dans l'eau : 3,44 mg/l à pH = 7

• Tension vapeur : 2,7.10-9 Pa à 20 °C

• Point de fusion et d'ébullition : 157 °C

• Coefficient de partage n-octanol/eau à 21 °C (Log Pow) : 3,1 mg/l (valeur moyenne)

• KOC : 728 ml/goc

PRODUIT FORMULÉ

• Nom commercial : Imtrex, marque déposée

• Composition : 62,5 g/l de fluxapyroxad

• Formulation : concentré émulsionnable (EC)

• Couleur : liquide jaune clair, faible odeur aromatique

• Conditionnement : bidon de 5 litres ; sera commercialisé en twin pack (emballage associatif), avec Comet 200®(1)

• Conditions d'emploi : porter des gants et des vêtements de protection pendant le mélange/chargement et des vêtements de protection pendant l'application.

CARACTÉRISTIQUES TOXICOLOGIQUES & ÉCOTOXICOLOGIQUES

Toxicologie

Le fluxapyroxad a une très faible toxicité aiguë par voie orale, cutanée et par inhalation. Il n'est ni irritant ni sensibilisant (Tableau 1).

Les études de toxicologie chronique ont conduit à lui attribuer le classement H351 selon le GHS (Global Harmonized System, système de classement en vigueur pour les substances actives depuis le 1er décembre 2010).

La formulation de référence Imtrex a un profil comparable sauf pour l'inhalation (Tableau 1), d'où un classement toxicologique Xn R20 R40 selon la directive 99/45.

Comportement dans le sol et l'eau et respect des ressources en eaux

La demi-vie moyenne dans le sol (plein champ) du fluxapyroxad est de 59 à 370 jours ; le Koc (coefficient d'adsorption) est de 728 ml/goc.

Du fait de ce Koc relativement élevé, le fluxapyroxad est peu mobile dans le sol. Ses risques de migration vers les nappes d'eaux souterraines sont donc négligeables.

La demi-vie moyenne dans l'eau (système eau-sédiment) est courte : au maximum de 5,1 jours. Pour protéger les eaux de surface d'éventuels ruissellements, on veillera à enherber systématiquement la bande non traitée de 5 mètres minimum le long des cours d'eau.

Comportement dans l'air

La pression de vapeur du fluxapyroxad est très faible (2,7 10-9 Pa à 20 °C). Son potentiel de volatilisation est donc négligeable.

L'agriculteur veillera aux conditions météorologiques et à la qualité de sa pulvérisation pour éviter les phénomènes de dérive aérienne pouvant impacter les milieux environnants (cours d'eau, habitats naturels, habitations, etc.)

Organismes non cibles

Des études sur les organismes non cibles ont été menées sur le fluxapyroxad et la spécialité de référence Imtrex (Tableau 2). Selon leurs résultats :

• Le risque à long terme pour les oiseaux est acceptable en respectant les bonnes pratiques agricoles.

• Vis-à-vis des organismes aquatiques, l'utilisation est sans risque inacceptable selon les « bonnes pratiques agricoles » et en respectant une zone zon traitée de 5 m au bord de l'eau.

• Abeilles : Utilisation sans risque inacceptable selon les bonnes pratiques agricoles.

• Concernant les arthropodes non cibles, 3 espèces différentes ont été testées ; l'utilisation est sans risque inacceptable selon les bonnes pratiques agricoles.

• Vers de terre : utilisation sans risque inacceptable selon les bonnes pratiques agricoles.

INFORMATIONS LÉGALES

Fluxapyroxad

• Classement : H351, H400, H410 (GHS)

• DJA : 0,02 mg/kg p.c./jour

• LMR voir le site internet http://ec.europa. eu/sanco_pesticides/public/index.cfm

Spécialité Imtrex

• N° d'AMM : n° 2110144

• Composition : 62,5 g/l de fluxapyroxad

• Classement toxicologique : Xn R20 R40 (dir. 99/45)

• Classement environnement : N R51/53 (dir. 99/45), H411 (GHS)

• Doses autorisées : voir tableau 3

• ZNT : 5 mètres

• Délai de rentrée dans la culture : 6 heures

• Nombre d'applications et DAR (délais d'emploi avant récolte) : voir tableau 3.

PROPRIÉTÉS BIOLOGIQUES

MODE D'ACTION BIOCHIMIQUE

Le fluxapyroxad appartient à la famille des pyrazole-carboxamides, incluse dans le groupe C2 de la classification FRAC, celui des SDHI (Succinate DeHydrogenase Inhibitor). En effet, il agit spécifiquement sur la succinate déshydrogénase (SDH).

Cette SDH, également appelée complexe II, est une enzyme-clé de la chaîne respiratoire mitochondriale située au carrefour de deux voies métaboliques essentielles à la vie des cellules fongiques (Figure 1).

L'inhibition de la SDH par le fluxapyroxad affecte d'une part la production d'énergie (ATP) produite par la chaîne respiratoire et d'autre part la production d'acides aminés, de lipides et d'acides gras (métabolites indispensables au fonctionnement cellulaire) au niveau du cycle de Krebs.

MOBILITÉ GRÂCE À LA STRUCTURE

Au-delà du groupement pyrazole (structurellement assez bien conservé* aux travers des substances de la famille des SDHI), la molécule de fluxapyroxad présente un groupement avec également des atomes fluor au nombre de trois : le groupement trifluorobiphényl.

Ce dernier procure une biocinétique et une mobilité optimale dans la plante. Grâce à un fort niveau de liberté de rotation de ses subunités, la molécule peut facilement changer de conformation pour adopter une conformation hydrophile ou lipophile (Figure 1). Cette faculté de changement permet au fluxapyroxad de se mouvoir aisément entre :

– des environnements lipophiles ce qui lui permet de traverser la couche cireuse ou les membranes cellulaires des feuilles comme des champignons,

– des environnements aqueux comme le xylème des plantes.

Les propriétés lipophiles, hydrophiles et la solubilité dans l'eau du fluxapyroxad conduisent à une distribution systémique équilibrée. Une fois appliqué sur la feuille :

– une partie du fluxapyroxad pénètre rapidement à l'intérieur des feuilles (systémicité pour une protection des parties de la feuille n'ayant pas été touchées par la pulvérisation),

– une autre partie se fixe solidement à la couche cireuse puis est progressivement relarguée pour délivrer continuellement la substance active dans la feuille et pour une protection possible des organes non encore étalés lors de l'application.

Cette double propriété confère au fluxapyroxad des propriétés curatives et une très longue durée d'action.

* Autrement dit : on retrouve quasiment ce même groupement dans la structure chimique de tous les SDHI connus à ce jour.

RÉSULTATS EXPÉRIMENTAUX ET RECOMMANDATIONS D'EMPLOI

Sur blés

L'efficacité du fluxapyroxad contre la septoriose est remarquable pour un bénéfice rendement du blé supérieur (Figure 2).

L'efficacité contre la rouille brune est du niveau des meilleures triazoles (photos).

Sur orges

Sur orge, l'efficacité contre l'ensemble des maladies (helminthosporiose, rhynchosporiose, rouille naine, ramulariose et grillures) se traduit par de hauts niveaux de rendements comme en témoignent les résultats d'essais ci-contre (Figure 3).

RECOMMANDATIONS

Les solutions à base de fluxapyroxad de marque Xemium s'utiliseront de préférence en « cœur de protection de la feuille », le traitement pivot en blés comme en orges quel que soit le programme.

La dose optimale d'utilisation des solutions fluxapyroxad intégrera :

– la souplesse dose de cette molécule liée à sa grande mobilité et durée d'action,

– la variété et les risques maladies,

– le potentiel des cultures et le programme envisagé.

Tout ceci dans le respect des règles de gestion durable des modes d'action.

Enfin, on veillera tout particulièrement à bien positionner son traitement, avec l'aide d'un OAD comme Atlas maladies des céréales par exemple. Cet outil d'aide à la décision à la parcelle permet de valoriser encore mieux l'utilisation d'une solution fluxapyroxad.

CONCLUSION

Le fluxapyroxad, SDHI de nouvelle génération, présente de remarquables performances même utilisé seul dans sa formulation de référence Imtrex. Sous réserve d'AMM, le fluxapyroxad de marque Xemium sera bientôt disponible associé à l'époxiconazole en produit prêt à l'emploi pour l'ensemble des céréales.

Cette association cumulera les efficacités de ses deux partenaires (voir ci-contre) et associera deux modes d'action différents pour un produit durablement efficace.

Ensuite, un produit associant fluxapyroxad, époxiconazole et pyraclostrobine sera proposé, associant trois modes d'action. D'autres associations verront le jour pour les campagnes futures...