Au début de la guerre de Cent Ans, le roi d'Angleterre interdit aux vignobles de moyenne et de haute Garonne de vendre leurs vins sur la place de Bordeaux avant Noël.
Depuis le XIVe siècle au moins, les jurats de Bordeaux n'ont eu de cesse de chercher à éliminer des fructueuses ventes d'automne, tous les vins qui n'étaient pas de leur production. A la foire franche instituée par Edouard III, qui se tient du 3 au 18 novembre, se vendent les vins du Bordelais destinés aux fêtes de Noël des pays du Nord. Jusqu'au début de la guerre de Cent Ans, les gens d'Agen, de Gaillac et de Bergerac peuvent encore vendre librement leurs vins parce que le roi d'Angleterre les protège également. Or, nombre de villes de la moyenne et de la haute Garonne, comme Cahors, Agen, Moissac, s'opposent à Edouard III en prenant le parti du roi de France. Dès lors, le roi d'Angleterre considère le monopole que les Bordelais prétendaient instituer comme une action de justes représailles. En 1373, il ordonne aux ' pays rebelles ' de ne faire entrer leurs vins dans la sénéchaussée (la juridiction) qu'à partir de Noël. Ce faisant, il les écarte de la majeure partie des transactions qui se font en novembre.
Le 12 juin 1451, le roi de France traite avec les Bordelais. Il leur accorde une amnistie générale et les maintient dans tous les privilèges acquis sous les rois anglais. Mais, en octobre 1452, une armée anglaise commandée par Talbot débarque sur la côte médocaine. Les gens de Bordeaux lui ouvrent leurs portes. En juillet 1453, à Castillon, la défaite de l'armée anglaise entraîne une seconde reddition de Bordeaux. Charles VII supprime le privilège de Noël et ordonne que les vins du haut puissent être vendus, dès la Saint-André, que l'on fête le 30 novembre.
En 1461, volte-face du nouveau roi de France, Louis XI, qui restitue leurs privilèges aux Bordelais. Cependant, en 1503, une transaction accorde aux gens de Sainte-Foy et de Montravel l'entrée dans le port de Bordeaux, dès le 11 novembre, à condition que les tonneaux soient frappés d'une marque spéciale et que les vins acquittent un droit supérieur à celui que supportent les vins de Bordeaux. Dans le même temps, les vins de Gaillac obtiennent aussi le droit d'entrer à la Saint-Martin, mais à la condition de n'être vendus aux étrangers qu'à partir de la Saint-André, et aux Anglais qu'à partir de Noël.
Henri II, à la suite de la révolte de la gabelle en 1548, supprime à nouveau le privilège de Bordeaux, mais le rétablit dès 1550. Les Bordelais en profitent pour affirmer l'identité de leurs vins. En 1597, ils leur réservent la barrique de 112 pots (4 barriques au tonneau) et ordonnent que les vins du haut soient mis en barriques de 90 pots (180 litres environ). De plus, seules les barriques bordelaises peuvent être cerclées d'aulan (noisetier). Privilège accordé également à Castillon que l'on considère comme faisant désormais partie de la sénéchaussée. Ce privilège fut supprimé par Louis XIV parce que la ville de Castillon est huguenote.
Vendus seulement à partir de Noël, les vins du haut doivent être écoulés avant le 1 er mars, donc dans un temps très court où bien peu de ventes ont lieu. Cette date buttoir fut ensuite reportée au 8 septembre. Passée cette date, les vins non bordelais doivent remonter la Garonne ou être distillés pour ne pas faire concurrence à la vendange nouvelle. Ce carcan a sans doute freiné la production des vins du haut. Jusqu'en 1789, année de l'abolition des privilèges, et sauf un répit d'un an, en 1776, quand Turgot essaya en vain d'instituer la liberté du commerce, la capitale girondine défendit son monopole.