Découvert à la fin des années 90 par les chercheurs de Syngenta, le mandipropamid a été présenté à la conférence du BCPC(1) à Glasgow en 2005 (Huggenberger et al., 2005) et à la CIMA(2) à Tours en 2006 (de Bastard et al., 2006). Ce fongicide appartient à la famille des carboxylic acid amides (CAA) et à la classe des mandélamides mais sa structure chimique différente de celles des autres substances de son groupe lui procure une cinétique originale. Dans un premier temps, il se fixe rapidement et en forte quantité dans les cires cuticulaires (effet LOK). Dans un deuxième temps, il se redistribue localement à partir de la zone d'application dans la couche cireuse (effet FLO). Cette cinétique confère un haut niveau d'efficacité et une action régulière aux spécialités contenant du mandipropamid et destinées à la vigne (Pergado F Pépite® et Pergado MZ Pépite®) ou à la pomme de terre (Rêvus®).

CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES

MATIÈRE ACTIVE

• Nom chimique IUPAC : 2-(4-chloro-phenyl)- N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethyl]-2-prop-2-ynyloxy-acetamide

• Formule brute : C23H22ClNO4

• Formule moléculaire : voir ci-dessus

• Nom commun : mandipropamid

• Famille chimique : carboxylic acid amide

• Aspect physique : poudre beige clair

• Poids moléculaire : 411,9 g.mol-1

• Solubilité dans l'eau : 4,2 mg/l à 25 °C

• Coefficient de partage n-octanol/eau à 21 °C (Log Pow) : 3,2 à 25 ° C

• Pression de vapeur : < 9,4 x 10 -7 Pa à 25 °C

• Point de fusion : 96,4 à 97,3 °C

PRODUITS FORMULÉS

• Nom commercial : Rêvus ®

• N° d'AMM : 2080098

• Composition : 250 g/l de mandipropamid(3)

• Formulation : suspension concentrée

• Conditionnement : bidon S-Pac de 5 litres

• Mentions légales : Classement : N Dangereux pour l'environnement, R52/53 Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.

• Dose d'AMM : 0,6 l/ha, 4 applications maxi/an.

• ZNT : 5 m ; DAR : 21 jours ; DRE : 6 heures.

• Nom commercial : Pergado F Pépite ®

• N° d'AMM : 2080100

• Composition : 5 % de mandipropamid(3) + 40 % de folpel(4).

• Conditionnement : pépiverseur de 10 kg

• Formulation : pépite

• Mentions légales : Classement : Xn Nocif, N Dangereux pour l'environnement, R 20 Nocif par inhalation, R 40 Effet cancérogène suspecté, preuves insuffisantes, R 50/53 Très toxique pour les org. aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.

• Dose d'AMM : 2,5 kg/ha, 3 applications maxi/an

• ZNT : 20 m ; DAR : 28 jours, DRE : 6 heures.

• Nom commercial : Pergado MZ Pépite ®

• N° d'AMM : 2080099

• Composition : 250 g/l de mandipropamid(3) + 60 % de mancozèbe(5).

• Conditionnement : pépiverseur de 10 kg

• Formulation : pépite

• Mentions légales : Classement : Xi Irritant, N Dangereux pour l'environnement, R 20, R 40, R 50/53.

• Dose d'AMM : 2,5 kg/ha, 3 applications maxi/an.

• ZNT : 5 m ; DAR : 28 jours ; DRE : 48 heures.

• CARACTÉRISTIQUES TOXICOLOGIQUES

La toxicité aiguë du mandipropamid est faible, comme le montre le tableau 1. Par ailleurs les tests sur mammifères n'ont révélé aucun effet cancérigène, mutagène ni tératogène. Il n'a pas non plus été mis en évidence d'effet sur les fonctions reproductives ni neurologiques. Enfin les tests sur rats montrent une absorption et une élimination rapides.

• CARACTÉRISTIQUES ÉCOTOXICOLOGIQUES

L'évaluation de la toxicité sur la faune sauvage et les auxiliaires (Huggenberger F et al., 2005) conclut à un profil très favorable (Tableau 2).

Enfin, les tests sur l'environnement montrent une dégradation rapide dans l'eau (DT50 à 25 °C et pH 7 est de 1,7 jour) et dans le sol (DT50 = 17 jours en moyenne) (Tableau 3).

• PROPRIÉTÉS BIOLOGIQUES

ABSORPTION ET REDISTRIBUTION DANS LA PLANTE

Le mandipropamid suit une cinétique en deux temps, connue sous le nom de LOK + FLO. Dans un premier temps, il se fixe rapidement et en forte quantité dans les cires cuticulaires à la surface des organes du végétal (effet LOK).

Les essais montrent que dès le premier jour après l'application, le taux de mandipropamid accumulé dans les cires cuticulaires atteint 60 %, au lieu de 10 à 30 % pour les autres molécules de la famille des CAA (Figure 1).

Dans un deuxième temps, le mandipropamid se redistribue localement à partir de la zone d'application de la couche cireuse (effet FLO). Il n'est pas systémique mais sa solubilité dans l'eau permet une très bonne diffusion dans les tissus.

Les essais sur feuilles montrent que lorsqu'une face est traitée, la face opposée est également protégée du fait de cette redistribution translaminaire.

Les propriétés du mandipropamid lui confèrent une excellente résistance au lessivage et une excellente persistante d'action. De plus, grâce à sa forte capacité de fixation dans les cires, il permet la protection des jeunes feuilles tout au long de leur croissance (effet d'étirement) (Figure 2).

MODE D'ACTION

Le mandipropamid induit l'inhibition totale de la germination des spores des deux agents de mildiou Phytophthora infestans et Plasmopara viticola, comme le montrent les tests sur ces deux pathogènes (Knauf-Beiter et Hermann, 2005).

Les essais montrent également un effet de réduction de la croissance mycélienne et de diminution de la malformation des haustorias.

Le mode d'action du mandipropamid lui confère une efficacité préventive ainsi que des propriétés curatives dans les premières phases de développement des pathogènes.

• RÉSULTATS EXPÉRIMENTAUX ET RECOMMANDATIONS D'EMPLOI

Rêvus, sur pomme de terre

La formulation homologuée sur pomme de terre est composée de mandipropamid seul. La dose d'utilisation est de 0,6 l/ha ce qui apporte 150 g de substance active par hectare. Les tests réalisés en 2007 et 2008, deux années à forte pression mildiou, montrent une excellente efficacité et un très haut niveau de résistance au lessivage (Figure 3).

Les essais montrent par ailleurs une excellente sélectivité sur pomme de terre y compris lorsqu'elle est utilisée avec une huile blanche de pétrole (lutte contre les vecteurs de maladies à virus).

Cette spécialité permet de sécuriser les rendements et préserver la qualité des tubercules, y compris en production de plants.

Pergado F Pépite et Pergado MZ Pépite, sur vigne

Deux formulations sont homologuées sur vigne : l'une est composée de mandipropamid et de folpel ; l'autre de mandipropamid et de mancozèbe. La dose d'utilisation est de 2,5 kg/ha avec une cadence d'utilisation de 14 jours à adapter en fonction de la pression de mildiou. Les essais réalisés entre 2007 et 2009 montrent une très bonne efficacité y compris dans les années à forte pression mildiou, avec une très bonne protection des grappes (Figure 4).

La sélectivité sur les cépages de raisin de cuve est excellente. Les deux spécialités sont neutres sur les fermentations, la vinification et les qualités organoleptiques des vins.

CONDITIONS D'EMPLOI

Rêvus (Figure 5)

Cette formulation doit être appliquée au maximum 4 fois par an sur une même parcelle.

Pergado F Pépite et Pergado MZ Pépite (Figure 6)

Ces formulations protègent les grappes depuis le stade boutons floraux séparés et jusqu'au stade fermeture de la grappe.

• Selon la pression mildiou, leur durée de protection peut aller jusqu'à 14 jours. En situation de pousse rapide et/ou de très forte pression mildiou, suivre les recommandations officielles et resserrer les cadences.

• Ces spécialités s'utilisent en programme et en respectant l'alternance des familles chimiques.

• Ces formulations et les fongicides de même mode d'action doivent être appliqués au maximum 2 fois par an sur une même parcelle, selon les recommandations de la Note Mildiou de la vigne 2010.

• CONCLUSION

Testées en essais dès 2003 puis en grandes parcelles en 2008 et utilisées depuis 2009, les spécialités à base de mandipropamid ont montré leur haut niveau d'efficacité.

En effet, le mandipropamid a une forte capacité de fixation dans les cires cuticulaires et une forte aptitude de redistribution dans les tissus, ce qui lui permet résister au lessivage et garantit une action régulière.

Rêvus, homologué depuis plusieurs années en Belgique, Royaume-Uni et Irlande, a montré sa robustesse et sa résistance au lessivage en conditions difficiles.

Les formulations Pergado ont pour leur part montré leur capacité à protéger la grappe à tous les stades de formation, depuis les boutons floraux séparés jusqu'à la fermeture de la grappe. Leur cadence de 14 jours permet tous les travaux dans la vigne à cette période.

Le mandipropamid est une réponse aux besoins de lutte contre les mildious de la pomme de terre et la vigne.

<p>* Syngenta.</p> <p>® Marques déposées</p> <p>(1) British Crop Protection Council.</p> <p>(2) Conférence internationale sur les maladies des plantes de l'AFPP, Association française de protection des plantes.</p> <p>(3) Substance active brevetée d'une société du groupe Syngenta.</p> <p>(4) Substance active d'origine Makhteshim-Agan France.</p> <p>(5) Substance active d'origine Dow AS ou Cerexagri.</p>