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Qu'est-ce que ?

L'amétoctradine fongicide anti-mildiou de la vigne

Christophe Aumont* et Catherine Gauthier** - Phytoma - n°641 - février 2011 - page 47

Première molécule de la nouvelle famille des pyrimidylamines, l'amétoctradine (BAS 650 F) est issue de la recherche BASF. Douée d'une activité intrinsèque de haut niveau vis-à-vis des oomycètes, cette substance est développée sur vigne contre le mildiou en association avec le métirame dans la spécialité Enervin®. L'amétoctradine a le grand intérêt de représenter sur cette culture une nouvelle famille chimique ne présentant aucune résistance croisée avec les familles existantes. Elle apporte ainsi une nouvelle alternative en terme de famille chimique pour la gestion des programmes de protection.
Ci-dessus, essais en station BASF à Merville (31, Haute-Garonne) pour évaluer la résistance au lessivage : apport de pluie artificielle commençant une heure après application des produits testés, 12 à 13 mm/heure durant 3 heures, soit 40 mm en tout. Photo de droite : symptôme de mildiou.

Ci-dessus, essais en station BASF à Merville (31, Haute-Garonne) pour évaluer la résistance au lessivage : apport de pluie artificielle commençant une heure après application des produits testés, 12 à 13 mm/heure durant 3 heures, soit 40 mm en tout. Photo de droite : symptôme de mildiou.

CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES

MATIÈRE ACTIVE

• Nom chimique IUPAC : 5-ethyl-6-octyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine

• Formule brute : C15H25N5

• Formule moléculaire : voir ci-dessus

• Nom commun : amétoctradine

• N° CAS : 865318-97-4

• Nom de code : BAS 650 F

• Famille chimique : pyrimidylamines

• Aspect physique : solide cristallin blanc

• Poids moléculaire : 275,4

• Point de fusion : 197,7 à 198,7 °C

• Solubilité dans l'eau : 0,15 mg/l à pH 7 et à 20 °C

• Coefficient de partage n-octanol/eau à 21 °C (Log Pow) : 4,4 à pH 7

• Volatilité (Constante de Henry) : 4.13 10-7 Pa m3/mol

• Pression vapeur : 2,1 x 10-10 Pa (20 °C), non volatil

PRODUIT FORMULÉ

• Nom commercial :Enervin, marque déposée

• Autorisation de vente : 2100221

• Composition : 120 g/kg amétoctradine + 440 g/kg métirame

• Type de formulation : granulés dispersables (WG)

• Propriétés : ni explosive, ni oxydante, ni inflammable

• Couleur : granulés marron

• Conditionnement : bidon de 5 kg

• CARACTÉRISTIQUES TOXICOLOGIQUES & ÉCOTOXICOLOGIQUES

L'amétoctradine présente une très faible toxicité aiguë orale, dermale et par inhalation, et elle n'est pas irritante pour la peau ou pour les yeux (Tableau 1). Elle n'est ni mutagène, ni tératogène, ni carcinogène, ni reprotoxique.

Le produit Enervin, codé BAS 65200 F, qui associe la nouvelle substance au métirame, est lui aussi de faible toxicité aiguë par voie orale et cutanée (Tableau 1). Il est classé non irritant pour la peau et les yeux. Dans le test de Buehler modifié, il ne présente pas de potentiel de sensibilisation cutanée. Les résultats obtenus avec cette spécialité confirment que son emploi selon les bonnes pratiques agricoles peut se faire sans risque pour l'utilisateur et pour le consommateur.

Au plan écotoxicologique, l'amétoctradine est pratiquement non toxique pour les oiseaux, vertébrés terrestres, micro-organismes du sol et vers de terre. En revanche elle présente une certaine toxicité vis-à-vis des organismes aquatiques (Tableau 2, page suivante), menant au classement N R50/53 du produit Enervin.

Par ailleurs la substance active se fixe fortement sur les particules du sol. De plus, elle se dégrade rapidement dans les systèmes aquatiques comme dans le sol, cas aussi du métirame (Tableau 3). Aussi, dans le respect des bonnes pratiques, le risque de migration vers les couches profondes du sol et vers les eaux souterraines et celui de contamination des cours d'eau par les substances contenues dans la spécialité commerciale sont très limités. La ZNT de la spécialité est donc fixée à 5 m.

Des études spécifiques ont montré la bonne tolérance des acariens prédateurs auxiliaires Typhlodromus pyri et Kampimodromus aberrans vis-à-vis de la spécialité : les études menées en tour de Potter et au champ (4 essais) font conclure à son classement NFT (Neutre à Faiblement toxique) (Tableau 4).

• PROPRIÉTÉS BIOLOGIQUES

MODE D'ACTION BIOCHIMIQUE

L'amétoctradine présente une activité spécifique vis-à-vis des oomycètes. Elle agit sur la production d'énergie nécessaire au métabolisme du champignon pathogène au niveau de la chaîne respiratoire mitochondriale. En se fixant au complexe III, encore appelé cytochrome bc1, l'amétoctradine inhibe le transfert des électrons. Le site exact de fixation au complexe III n'est pas décrit à ce jour.

Pour confirmer et éventuellement préciser le mode d'action de l'amétoctradine, des études de résistance croisée ont été menées avec les principales familles chimiques de fongicides aujourd'hui sur le marché et pour lesquelles des résistances sont connues (CAA, QoI, IBS, SDH-I, anilides, benzimidazoles). Aucune résistance croisée n'a été trouvée. Par mesure de précaution et dans l'attente de connaître plus précisément le site de fixation de la nouvelle molécule, les mesures de sa gestion intégreront les QiI.

Au travers de son action sur les spores, la nouvelle substance active est hautement efficace sur les stades d'infection du mildiou (Figure 1). à une très faible concentration, elle entraîne rapidement un éclatement des zoospores (Figure 2), stoppant ainsi le cycle de reproduction du champignon. L'action de ce fongicide sur les zoospores se situe plus particulièrement sur les processus qui demandent une importante quantité d'énergie, la germination et la pénétration de l'hôte, deux étapes fortement critiques pour le succès de l'infection.

UNE CARACTÉRISTIQUE ORIGINALE, LA BARRIÈRE CIRODYNAMIQUE

Après application d'amétoctradine, du fait de sa grande affinité avec les lipides (Log Pow de 4,4 à pH 7), la grande majorité de la substance active se fixe dans la cuticule cireuse (Figure 3). Ce phénomène a été observé sur feuilles mais aussi sur baies et pédicelles.

Par la suite, lors des différentes phases d'humectation successives comme la rosée, la nouvelle substance présente la particularité de se redistribuer à la surface de la feuille. Ce phénomène contribue à sa bonne persistance d'action. Des études réalisées en laboratoire avec simulation de plusieurs cycles d'humectation ont permis de mettre cette caractéristique en évidence. Elles sont illustrées par la figure 4.

Les résultats présentés figure 5 permettent d'apprécier l'efficacité d'Enervin dans le cadre d'essais biologiques conduits selon la méthode CEB n°7. Le nouveau fongicide apparaît statistiquement supérieur à la référence CEB à 12 jours et équivalent à la référence C à 14 jours.

Il s'intègre ainsi dans les programmes de protection anti-mildiou en apportant, en pratique, une efficacité équivalente à supérieure à celle obtenue avec les références (figure 6) et une grande régularité.

Le positionnement de l'amétoctradine (fixation cuticulaire et redistribution en période humide), ainsi que la formulation performante de la spécialité lui confèrent une très grande résistance au lessivage. Des tests spécifiques, réalisés en laboratoire et en plein champ, ont permis de déterminer ce niveau de résistance après simulation de pluies de 20 ou 40 mm (Figure 7).

RECOMMANDATIONS D'EMPLOI

Nouvelle alternative pour la gestion des familles chimiques, Enervin s'intègre parfaitement à tous les programmes anti-mildiou.

Ce fongicide s'utilise à partir du stade grappes visibles jusqu'à la fin de la période à risque mildiou, en respectant le DAR de 35 jours.

Il s'applique à la dose de 2,5 kg/ha à une cadence de 12 jours, jusqu'à 14 jours en fonction de la vitesse de pousse de la végétation et de la pression maladie. Les applications devront être faites en préventif.

Un maximum de 3 applications par an sera réalisé, sans dépasser 2 applications consécutives et en incluant les produits à base de QiI.

Il présente une bonne sélectivité vis-à-vis de la vigne et est utilisable sur raisin de table.

L'amétoctradine sera également développée sur pomme de terre et légumes.

<p>* Responsable agronomique vigne, BASF Agro.</p> <p>** Responsable marketing vigne, BASF Agro.</p>

Tableau 1 - Caractéristiques toxicologiques de l'amétoctradine et d'Enervin

Tableau 2 - Caractéristiques écotoxicologiques de l'amétoctradine et d'Enervin.

Tableau 3 - Comportement dans l'environnement de l'amétoctradine et du métirame

Tableau 4 - études de la spécialité Enervin sur acariens prédateurs.

Figure 1 - Cycle du mildiou, avec les étapes sur lesquelles s'exerce l'action de l'amétoctradine.

Figure 2 - Action de l'amétoctradine sur spores de mildiou. Photographies prises au microscope électronique sous épifluorescence.

Figure 3 - Photo en microscopie électronique montrant les cristaux d'amétoctradine fixés dans la cuticule cireuse.

FIgure 4 - Cuticule foliaire traitée avec l'amétoctradine. La zone encerclée représente celle couverte par la substance active après plusieurs cycles d'humectation simulés par saturation de l'hygrométrie ambiante en condition de basses températures.

Figure 5 - Efficacité d'Enervin après 6 à 8 applications consécutives à cadence 12 ou 14 jours. Résultats d'essais recherche sur feuilles et sur grappes exprimés en intensité d'attaque (%).

Figure 5 - Efficacité d'Enervin après 6 à 8 applications consécutives à cadence 12 ou 14 jours. Résultats d'essais recherche sur feuilles et sur grappes exprimés en intensité d'attaque (%).

Figure 6 - Efficacité et régularité sur grappes d'Enervin intégré dans un programme anti-mildiou.

6 essais BASF 2010 2 ou 3 applications positionnées en pré-floraison-floraison dans le cadre d'un programme. Cadence d'application 10 à 14 jours. Intensité moyenne d'attaque dans le témoin : 63,4 %.

Moyenne - Quartiles - Déciles - Mini.

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MENTIONS LÉGALES

AMÉTOCTRADINE

Classement toxicologique : sans

Classement environnemental : sans

DJA (dose journalière admissible) : 10 mg/kg/jour

LMR (limite maximale de résidus) raisins : 5 mg/kg (N.B. LMR métirame = 5 mg/kg)

ENERVIN

Usage autorisé : mildiou de la vigne

Dose : 2,5 kg/ha.

Classement toxicologique : sans

Classement environnemental : N, R50/53

DAR (délai d'emploi avant récolte) : 35 jours.

Délai de rentrée dans la parcelle après traitement : 6 heures.

Zone non traitée : 5 mètres.

Nombre maximal d'applications par saison : 3, dont pas plus de 2 consécutifs (QiI inclus).

L'essentiel de l'offre

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