Qu'est-ceque ?

L'isofétamidefongicide de nouvelle génération

EMMANUEL ARCHER*, BERTRAND BOULET*, DANIEL CAMUS**, NICOLAS FILLOT*, CAMILLE GHESQUIERE** ET CLÉMENT VERSMISSEN** - Phytoma - n°719 - décembre 2018 - page 48

L'isofétamide est une nouvelle substance active fongicide développée par Ishihara Sangyo Kaisha Ltd (ISK, Japon) et distribuée par Belchim Crop Protection. Le composé appartient à famille des inhibiteurs de la succinate déshydrogénase (SDHI). Cependant, c'est la seule substance appartenant au groupe chimique « phényl-oxo-éthyle thiophène amide ». Sa structure particulière lui permet de contrôler Botrytis cinerea en vigne, y compris les souches portant les plus fréquentes des mutations associées aux SDHI (telles que les souches H272R, H272Y, N230I), grâce à sa liaison chimique flexible (la partie amide phénacyle de la structure chimique).
Fig. 1 : Action antisporulante de l'isofétamide       Effet sur grains de raisins atteints de pourriture grise (B. cinerea).

Fig. 1 : Action antisporulante de l'isofétamide Effet sur grains de raisins atteints de pourriture grise (B. cinerea).

Fig. 2 : Sélectivité de l'isofétamide sur fraises      Trois fruits traités avec ce produit, quasi identiques au témoin.

Fig. 2 : Sélectivité de l'isofétamide sur fraises Trois fruits traités avec ce produit, quasi identiques au témoin.

Fig. 3 : Dix essais sur vigne contre botrytis en 2016       Essais de Belchim Crop Protection : France, Allemagne, Italie, Espagne, Grèce. Trois applications à : A. BBCH 69, puis B. BBCH 79, puis C. BBCH 81.

Fig. 3 : Dix essais sur vigne contre botrytis en 2016 Essais de Belchim Crop Protection : France, Allemagne, Italie, Espagne, Grèce. Trois applications à : A. BBCH 69, puis B. BBCH 79, puis C. BBCH 81.

Fig. 4 : Huit essais sur fraises contre Botrytis cinerea       Trois applications à : A. avant l'apparition de la maladie, puis B. 7 à 10 jours après A, puis C. 7 à 10 jours après B. en France et en Espagne.

Fig. 4 : Huit essais sur fraises contre Botrytis cinerea Trois applications à : A. avant l'apparition de la maladie, puis B. 7 à 10 jours après A, puis C. 7 à 10 jours après B. en France et en Espagne.

Fig. 5 : Cinq essais sur colza contre S. sclerotiorum      Deux essais en France et trois en Allemagne de 2009 à 2011, une application : BBCH 61-65 (six à dix jours après le début de la floraison, selon la température).

Fig. 5 : Cinq essais sur colza contre S. sclerotiorum Deux essais en France et trois en Allemagne de 2009 à 2011, une application : BBCH 61-65 (six à dix jours après le début de la floraison, selon la température).

CARACTÉRISTIQUES TOXICOLOGIQUES ET ÉCOTOXICOLOGIQUES

Toxicité aiguë

L'isofétamide présente un risque faible pour les mammifères, qu'il soit administré par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il n'est ni irritant ni sensibilisant (voir Tableau 1).

Toxicité chronique

Cette molécule n'est pas susceptible de poser un risque cancérogène pour les humains ou d'être génotoxique.

La consommation de ses résidus, tant à court terme que de façon chronique, n'est pas susceptible de causer de problème de santé publique. Un grand nombre d'essais résidus ont permis d'évaluer toutes ses utilisations, même dans les conditions les plus sévères. Les effets des procédés de transformation sur la nature des résidus de la substance ont été particulièrement étudiés sans révéler le moindre problème. Les résultats de ces travaux sont disponibles auprès des auteurs du présent article.

Écotoxicologie

Les risques pour les oiseaux, les organismes aquatiques, les abeilles, les autres arthropodes non-cibles, les vers de terre, les micro et macro-organismes et les autres plantes non-cibles sont acceptables pour tous les usages recommandés (Tableau 2).

Environnement

Dégradation dans le sol : DT50, 37,1 jours.

Dégradation dans l'eau : DT50, 141,2 jours.

Comportement dans l'air : très faible volatilité (voir la pression de vapeur ci-contre). Le composé ne sera pas détecté à une concentration significative dans l'air.

Constante de Henry à 25 °C (Pa m3/mol) : 1,20 × 10-5.

DT50 dans l'air : 1,38 heure.

Selon les évaluations de résidus réalisées sur les cultures suivantes, y compris en conditions très sévères, il est très peu probable que des résidus de cette substance soient présents dans les cultures suivantes.

PROPRIÉTÉS BIOLOGIQUES

Mode d'action biochimique

L'isofétamide appartient à la famille des inhibiteurs de la succinate déshydrogénase (SDHI) : il agit sur la succinate déshydrogénase (SDH) du complexe II, enzyme clé de la chaîne respiratoire mitochondriale au carrefour de deux voies métaboliques essentielles à la vie des cellules fongiques : cycle de Krebs (cycle de l'acide tricarboxylique) et chaîne de transfert d'électrons.

L'inhibition de l'enzyme SDH affecte ainsi la production de molécules riches en énergie lors du cycle de Krebs (FADH2 et NADH), ainsi que la production d'énergie (ATP) produite par la chaîne respiratoire.

Vu ce mode d'action, la substance agit sur toutes les étapes exigeantes en énergie du cycle du pathogène : germination des spores, croissance des tubes germinatifs, pénétration dans les cellules végétales, croissance du mycélium et sporulation.

Par ailleurs, c'est la seule molécule du groupe chimique des amides oxo-phényl-éthyl thiophènes. Ceci lui procure des propriétés particulières : si la plupart des SDHI ont une liaison rigide, l'isofétamide a une liaison flexible. Grâce à cela, elle peut s'adapter à la structure des enzymes SDH, même celles portées par certaines souches de Botrytis cinerea résistantes à d'autres SDHI (souches H272R, H272Y, N230I) qu'elle peut ainsi contrôler.

Spectre d'activité

L'isofétamide est très efficace sur les champignons des genres Botrytis, Sclerotinia et Monilia, en préventif et en curatif, avec une grande activité antisporulante. Des tests de laboratoire font état d'une protection des plantes traitées jusqu'à quatre semaines après l'application.

Comme signalé plus avant, la substance agit sur tous les stades du cycle de B. cinerea. En particulier, elle a une excellente activité contre ses sporulations, stoppant quasi totalement la propagation de la maladie (Figure 1).

Distribution dans la plante

Ce fongicide possède des propriétés translaminaires. Il protège la partie non traitée des feuilles, depuis la face supérieure jusqu'à la face inférieure et inversement.

RÉSULTATS EXPÉRIMENTAUX ET RECOMMANDATIONS D'EMPLOI

Sélectivité

L'isofétamide est parfaitement sélectif des cultures ciblées, quelles que soient les variétés. Il est aussi sélectif des cultures adjacentes et suivantes.

Même à dose très élevée (jusqu'à cinq fois supérieure à la dose recommandée), aucun dépôt visuel significatif ne peut être vu sur les plantes (tiges, feuilles, fruits) (Figure 2).

Efficacité

Cette substance active apporte un niveau élevé d'efficacité contre diverses maladies, notamment la pourriture grise (Botrytis cinerea) sur raisins et fraises (Figures 3 et 4), la sclérotiniose (Sclerotinia sclerotiorum) sur colza (Figure 5) et les monilioses (Monilia spp.) sur cerises et abricots, avec une excellente persistance d'action.

Ses propriétés translaminaires lui permettent d'éviter le lessivage par la pluie : selon les tests de laboratoire, l'efficacité est maintenue même en cas de pluie de 40 mm survenant dans les 12 à 24 h après le traitement. Néanmoins, il est préférable d'avoir une durée sans pluie d'au moins 12 heures après traitement pour garantir l'efficacité optimale.

Sa souplesse d'utilisation ainsi que sa structure chimique particulière lui permettent de contrôler la plupart des souches de B. cinerea, aussi bien sensibles que résistantes aux autres fongicides (y compris les SDHI).

Recommandations

Il est recommandé d'appliquer ce produit en préventif, afin de maintenir son haut niveau d'efficacité mais aussi d'éviter ou de réduire d'éventuelles résistances des maladies.

Il est conseillé de cibler les premières applications sur vigne, fraises, colza, abricots ou cerises, contre Botrytis, Sclerotinia et Monilia.

Il ne faut pas dépasser une application par saison sur vigne et colza, et deux sur cerises, abricots et fraises, en alternance avec des substances actives à mode d'action différent.

Le produit formulé (Kenja, Zenby et Kryor) sera la pièce maîtresse pour le contrôle des maladies sur vigne, fraisier, cerises, abricots et colza, dans le cadre d'un programme alternant plusieurs modes d'action fongicides.

MENTIONS OFFICIELLES

Substance active

Isofétamide

Classement : H411, chronique aquatic.2., SGH09.

DJA : dose journalière admissible : 0,02 mg/kg de poids corporel/jour.

LMR (limites maximales de résidus autorisées) : voir Tableau 3.

Produit formulé

Kenja®/Zenby®/Kryor® (marques déposées ISK Ltd, Japon) : 400 g/l d'isofétamide, AMM n° 2171010. Détenteur de l'AMM : ISK Biosciences.

Classements toxicologiques et écotoxicologiques :

- H 411 (toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme), SGH09 ;

- EUH 208 (contient 1, 2-benzisothiazole-3(2H)-one, peut produire une réaction allergique).

Autorisé en France sur :

- vignes, botrytis, 1,5 l/ha ;

- cerises, monilia, 0,8 l/ha ;

- abricot, monilia, 0,8 l/ha ;

- fraise, botrytis et sclérotinia, 1,2 l/ha ;

- colza, sclérotinia, 0,8 l/ha.

Autres conditions d'emploi :

- ZNT aquatique : 5 m.

- vigne, délai avant récolte (DAR) 21 jours ; DRE (délai de réentrée attendu) un jour ; une application/an maximum ;

- cerises, DAR, peut être utilisé jusqu'à la fin-floraison (BBCH 69) ; DRE, 6 h ; deux applications maximum (neuf jours minimum entre chacune) ;

- abricot, peut être utilisé jusqu'à la fin-floraison (BBCH 69) ; DRE 6 h ; deux applications (neuf jours entre chacune) ;

- fraise, DAR un jour ; DRE 6 h ; deux applications maximum (sept jours entre chacune) ;

- colza, peut être utilisé jusqu'à la mi-floraison (BBCH 65) ; DRE 6 h ; une application maximum.

CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES

Substance active

• Formule moléculaire : C20H25 N° 3S

• Nom IUPAC : N -[1, 1-diméthyl - 2-(4-isopropoxyle -o-tolyl)-2-oxoethyl]-3-methylthiophene-2-carboxamide

• Nom commun : isofétamide (isofetamid, en anglais)

• N° code de la substance active : IKF-5411

• N° CAS : 875915-78-9

• N° CIPAC : 972

• Famille chimique : SDHI (inhibiteurs de la succinate déshydrogénase)

• Code FRAC : 7 (R4P : U-A2a)

• Groupe chimique : amide oxo-phényl-éthyl thiophène

• Poids moléculaire : 359,48 g/mol

• Apparence : blanc cassé, solide (poudre), sans odeur

• Densité : 1,23 g/ml

• Point de fusion : 103,5-105,00 °C (99,9 % w/w)

• Point d'ébullition : NA (décomposition avant l'ébullition)

• Solubilité dans l'eau : 5,33 mg/l à 20 °C

• Pression de vapeur : 4,2 × 10-7 Pa à 25 °C

Produit formulé

• Noms commerciaux : Kenja®, Zenby®, Kryor®

• Type de formulation : suspension concentrée (SC)

• Composition : 400 g/l

• Aspect : liquide visqueux de couleur blanc cassé, pas d'odeur

• Présentation et conditionnement : bouteilles en polyéthylène haute densité (PEHD)

* Belchim Crop Protection France SA, Parc Tertiaire de Bois Dieu - 3, allée des Chevreuils, 69380 Lissieu - France.

** ISK Biosciences Europe NV, Pegasus Park, De Kleetlaan 12 b - bus 9, B - 1831 Diegem - Belgique.

Bibliographie

- A. Amiri, S. Heath, N. Peres, 2014, Resistance to fluopyram, fluxapyroxad, and penthiopyrad in Botrytis cinerea from strawberry, Plant Disease, 98(4):532-539.

- S. Tsukuda, M. Ogawa, S. Mitani, Y. Nakamura, 2015, Biological performance of isofetamid, a novel fungicide. XVIII Intern. Plant Prot. Congress Abstracts, p. 608.

- Y. Kawai, C. Gee, M. Ogawa, 2015, Potential for resistance to isofetamid in fungal pathogen populations, American Phytopathological Society Potomac Division Meeting Abstracts, Phytopathology 105(9) Supplement 3:3.

L'essentiel de l'offre

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